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Das musst Du selbst einschätzen, in welchem Kreis Du wie weit gehen kannst und willst.
Da wird es keine allgemein gültigen Regeln geben.
nach deinem outing kannst du deine schwiegermutter ja fragen, ob sie dich mal als "frau" sehen möchte. sie einfach damit überfallartig zu konfrontieren wäre vielleicht nicht so gut.
das mit der durchsichtigen kleidung ist ja eine ganz andere, sehr erotische dimension. ob du in dieser mit ihr umgehen kannst, können außenstehende nicht einschätzen. das wäre schon etwas sehr besonderes.