Hallo Micha
Ich denke da spielen zwei Sachen rein:
1. Alles was nicht 0815 ist fällt eher auf (wie Michelle ja auch schon schrieb). Als Mann gibt es freilich viel mehr Möglichkeiten aufzufallen

gegenüber den Frauen. Ein Mann mit nem Pinken Oberteil fällt mehr auf, als das gleiche Teil bei ner Frau. Es ist entweder "akzeptiert von der Masse" oder auch nicht. So verhält es sich auch mit den Highheels für einen Mann - schon auffällig
2. Es ist die Frage, wie selbstverständlich man(n) etwas trägt: Jemand im Gothic Outfit (sagen wir auch ein Mann), die Augen tief schwarz geschminkt, ist erstmal auffällig (zumindest da wo er alleine so auftaucht). "Schlimmer" wird es, wenn er versucht (!) heimlich durch die Gegend zu laufen, und sich schon fast versteckt in der Öffentlichkeit, das macht dann noch auffälliger

Wenn der gleiche Typ sehr selbstbewusst durch eine Fussgängerzone zieht, erntet er sicher auch etliche Blicke, die dann schnell zu einem "Naja, so ist der nun mal" werden können
So sehe ich das mit "Mann in Heels" mal einfach gesagt auch: Es ist ein Hingucker, kann aber schon "seriös" rüber kommen, wenn es überzeugend getragen wird. So habe ich das mal erlebt, wie ein Mann in Frankfurt nichts Auffälliges als Outfit hatte, ausser die etwa 12 cm schwarzen Lack-Highheels

Er zog über die Zeil (Fussgängerzone/Shopping-Meile, falls es jemand nicht kennt) und trug dabei die Heels zur Blue-Jeans so selbstverständlich wie eine Mütze im Winter

Er kam authentisch rüber und ich fand ihn echt cool

Zugleich hatte ich das Gefühl, dass es zwar die erstaunten Blicke und einiges an Belächeln gab, doch zugleich hat sich niemand wirklich darüber lustig gemacht - soweit ich das in der Menge wahrnehmen konnte.
Vor vielen Jahrzehnten sind Frauen in Hosen aufgefallen - nun ist das völlig ok ! Warum soll das irgendwann nicht auch mal für hohe Hacken bei Männern gelten ...
"Spannend" finde ich noch: Wenn Promis sowas tragen, dann ist das für viele Menschen plötzlich Mode

Bei denen wird es dann leichter akzeptiert, "weil die ja nun mal anders sind ...." - was ich quatsch finde
