Ich muß wohl 9 Jahre alt gewesen sein, als ich das damals übliche, wöchentliche Bad in der Badewanne nahm. Meine Mutter hatte direkt darüber (wir lebten damals sehr beengt in einer Mietwohnung) einen ihrer Büstenhalter zum Trocknen aufgehängt: so ein weißes Ding mit spitzen, spiralig gemoldeten Körbchen, wie man es damals hatte. Da ich unbeobachtet war, konnte ich der Versuchung nicht widerstehen, das Ding von der Leine zu nehmen und anzuprobieren. Ich kann mich noch sehr plastisch an meine Enttäuschung darüber erinnern, dass mir der BH viel zu groß war (obwohl meine Mutter recht zierlich war - aber ich war als 9-Jähriger noch schmächtiger): er hing auch in der engsten Häkchenreihe nur lose um meine Brust herum, anstatt mich elastisch einzuhüllen, und vermittelte mir somit nicht das erhoffte Gefühl.
Ungefähr um dieselbe Zeit gab es in unserem Haushalt zwei kitschige Prinzessinnenkleider, die zwei amerikanische Cousinen meiner älteren Schwester vererbt hatten: eines gelb, eines hellblau, beide kurzärmelig, mit üppig aufgebauschtem Rock-Teil. Meine Schwester hat sie nie getragen; aber ich konnte sie mal in einem unbeobachteten Moment beide nacheinander anprobieren - und habe das sehr, sehr genossen.
Natürlich hatte ich ein furchtbar schlechtes Gewissen dabei: ein Junge in den 50er Jahren tat so etwas einfach nicht, das war "pervers"
Ob's die Initialzündung war? Keine Ahnung... Das sind jedenfalls meine frühesten Erinnerungen an Crossdressing.